WKetika komedian Will Ferrell mengetahui bahwa salah satu teman tertuanya telah bertransisi menjadi perempuan dan sekarang hidup sebagai Harper Steele, dia menyarankan agar mereka melakukan perjalanan bersama sebagai cara untuk mendukung dan belajar darinya. Film yang dihasilkan adalah gambaran yang mengharukan dan seringkali sangat menghibur tentang perkembangan hubungan mereka. Tapi itu saja. Tidaklah jujur bila mengatakan bahwa film dokumenter ini memberikan banyak wawasan aktual mengenai pengalaman perempuan transeksual baru yang melakukan perjalanan ke Amerika Serikat pada usia lanjut. Dilihat dari efek bantalan dari selebriti Ferrell dan daftar kredit akhir, tim produksi yang besar dan didanai dengan baik menemukan bahwa meskipun film tersebut adalah film yang sangat disukai, namun film tersebut merupakan konstruksi buatan yang terisolasi.
